הגבול הדק בין תכנון מס לגיטימי לבין תכנון מס אגרסיבי (סעיף 86 לפקודה)
הגבול בין תכנון מס לגיטימי לבין תכנון מס אגרסיבי נקבע על פי המהות הכלכלית והטעם המסחרי של העסקה. תכנון מס לגיטימי עושה שימוש חוקי בזכויות, פטורים והטבות שהעניק המחוקק במטרה למזער את נטל המס, תוך ביצוע פעילות עסקית אמיתית ובעלת תוכן. מנגד, תכנון מס אגרסיבי נשען על קונסטרוקציות משפטיות מלאכותיות
